Un nuevo libro del CSIC nos acerca la asimetría en la materia, la vida y el universo

¿Qué tienen en común las manos, un tornillo y la concha de un caracol? La respuesta es que todos ellos son objetos quirales, es decir, que su imagen especular no puede superponerse con la original, por mucho que la giremos. Por eso en el espejo la mano derecha se convierte en la izquierda, un tornillo cambia de rosca y la concha “da vueltas” en sentido contrario.

En el libro La quiralidad. El mundo al otro lado del espejo , el investigador del Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) Luis Gómez-Hortigüela nos invita a emular a Alicia en su viaje al mundo al otro lado del espejo y descubrir una propiedad que, explica, “no se limita al mundo macroscópico, sino que tiene su máxima trascendencia en lo microscópico y el nanomundo”. La quiralidad está estrechamente asociada a la asimetría; a escala humana, se manifiesta en que tenemos el corazón desviado a la izquierda y un cerebro que compartimenta las funciones de forma asimétrica en sus dos hemisferios, así como en el hecho de que nueve de cada diez personas somos diestras. Sin embargo, la relevancia fundamental de este fenómeno se expresa a escalas más pequeñas, como las que incumben al ADN, con sus hélices retorciéndose invariablemente hacia la derecha, o a las partículas elementales, donde la materia prevaleció sobre la antimateria tras el Big Bang para construir nuestro asimétrico universo.

¿Por qué ocurren todos estos procesos? ¿Están relacionados entre sí? El libro no solo describe las múltiples dimensiones de la quiralidad, sino que plantea interrogantes que a día de hoy siguen abiertos y las hipótesis que se han formulado para tratar de responderlas.

El experimento químico más bello de todos los tiempos

Una de las primeras paradas de este viaje al otro lado del espejo es el descubrimiento de la quiralidad molecular por Louis Pasteur. A mediados del siglo XIX, el francés llevó a cabo un experimento que ha sido considerado como el más hermoso de la historia de la química y con el que resolvió el enigma del ácido tartárico, presente en el vino, y su compañero el ácido racémico.

Las sales de estos ácidos con la misma composición química tenían formas cristalinas aparentemente idénticas, pero propiedades diferentes. Los cristales del ácido tartárico reaccionaban a la luz polarizada (rotaban el plano de la luz) y los del racémico, no; un hecho que desconcertaba a la comunidad científica de aquel tiempo. “Armado con su lupa y sus pinzas, Pasteur fue analizando los cristales minuciosamente. Orientándolos de forma equivalente descubrió una diferencia: ambos tipos eran imágenes especulares el uno del otro, lo cual le condujo directo hacia el concepto de quiralidad”, señala el autor. Se iniciaba de este modo una cadena de descubrimientos en los que los enantiómeros, que son las dos formas especulares no superponibles de una molécula quiral, tenían mucho que contar.

La vida es asimétrica

Uno de los ámbitos en los que más impacto ha tenido el descubrimiento de Pasteur ha sido la biología. Mientras la materia inanimada o inerte se asocia a la existencia de simetría, la materia animada lo hace a la quiralidad o asimetría; “de hecho, podríamos decir que la naturaleza en su conjunto es un sistema quiral”, enfatiza Gómez- Hortigüela.

La mayoría de las moléculas que constituyen los organismos vivos son quirales y, en todos los casos, existe una clara preferencia por uno de los dos enantiómeros, ya sea el

derecho (D) o el izquierdo (L), un fenómeno que se conoce como ‘homoquiralidad’. Esto es lo que ocurre con los ‘ladrillos’ de los que estamos formados todos los seres vivos: los aminoácidos que componen las proteínas y los azúcares que conforman los ácidos nucleicos, el ADN y el ARN. “A través de mecanismos aún desconocidos quiso la vida comenzar su andadura usando exclusivamente la forma L de los aminoácidos y exclusivamente la forma D de los azúcares. A su vez, consciente de lo bien que funcionaba, quiso la evolución imprimir esta caprichosa selección quiral en todos y cada uno de los seres vivos existentes, al menos en lo que a nuestro planeta concierne”, indica el autor.

El desastre de la talidomida

Más del 75% de los fármacos son quirales, es decir, constan de dos enantiómeros, cada uno de los cuales tiene una actividad farmacológica potencialmente diferente.

“La diferente interacción entre los dos enantiómeros de un fármaco quiral, de izquierda o derecha, y los de nuestras proteínas, exclusivamente de izquierda, se asemeja a la distinta interacción al estrechar dos manos derechas, que se saludan formalmente, y al cogernos de la mano, una izquierda y una derecha, que representa una muestra de cariño. La talidomida, un sedante y calmante de náuseas para mujeres embarazadas comercializado en los años 50, es uno de los ejemplos fatídicos de esta diferente interacción”, advierte Gómez-Hortigüela. Su administración ocasionó que nacieran más de 10.000 bebés con malformaciones, ya que mientras uno de los enantiómeros del fármaco producía efectos sedantes el otro desencadenaba dichas anomalías.

A raíz de esta catástrofe numerosos países dictaminaron leyes de control de medicamentos mucho más exigentes. Por eso, hoy día se tiende a comercializar los fármacos quirales en su forma enantioméricamente pura, constituida exclusivamente por el enantiómero con la actividad farmacológica deseada.

Afortunadamente, el caso de la talidomida no es el más común. Existen otros fármacos quirales comercializados en la actualidad, como el ibuprofeno, que también son quirales pero donde la principal diferencia entre los enantiómeros es en su eficiencia. “La estructura molecular del popular antiinflamatorio contiene un enantiómero más efectivo que el otro en la remisión del dolor”, aclara el investigador del CSIC. Y añade: “Ocurre algo parecido con el Omeprazol, un protector gástrico cuyo principio activo también es quiral, siendo uno de los enantiómeros más efectivo. Por este motivo, hoy se tiende a comercializarlo exclusivamente como un enantiómero (esomeprazol)”.

¿Azar, necesidad cósmica u origen extraterrestre?

El libro concluye con el debate sobre el origen de la homoquiralidad de la vida en la Tierra. “¿Por qué la naturaleza se decantó de manera tan exquisita por la vida basada en L-aminoácidos y D-azúcares, al menos en nuestro planeta? ¿Fue fruto de una mera casualidad o existe un imperativo cósmico detrás?”, se cuestiona el autor.

Las posibles respuestas a la cuestión, explica, son básicamente tres: el azar (“pequeños desequilibrios estocásticos originales en la abundancia de uno y otro enantiómero”), la asimetría intrínseca de las partículas fundamentales de la materia o potenciales influencias quirales que indujeron desequilibrios enantioméricos en el espacio exterior antes de llegar a la Tierra las moléculas que dieron lugar a la vida. En el primer caso, la homoquiralidad terrestre podría ser un mero accidente congelado y la potencial vida fuera de nuestro planeta no tendría por qué estar basada en L-aminoácidos y D- azúcares. En los dos últimos, en cambio, la vida existente en otros planetas debería reflejar una quiralidad determinada, equivalente a la de la Tierra si las influencias quirales fueron las mismas. “A pesar de que se han propuesto mecanismos plausibles, hoy día no existe certeza ni consenso entre la comunidad científica acerca de cuáles fueron los realmente involucrados en el devenir de la biología molecular”, matiza Gómez-Hortigüela.

La quiralidad. El mundo al otro lado del espejo es el número 110 de la colección de divulgación ‘¿Qué sabemos de?’ (CSIC-Catarata). El libro puede adquirirse tanto en librerías como en las páginas web de Editorial CSIC y Los Libros de la Catarata. Para solicitar entrevistas con el autor o más información, contactar con: divulga@csic.es (Teléfono 915680043).

Sobre el autor

Luis Gómez-Hortigüela Sainz es doctor en Química por la Universidad Autónoma de Madrid y científico titular en el Instituto de Catálisis y Petroleoquímica del CSIC. Su interés científico se centra en las zeolitas, en particular en las de estructura quiral. En 2014 recibió el premio Barrer de la Royal Society of Chemistry por su investigación.

CSIC Cultura Científica/ CSIC Comunicación

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